Vraag 9

Antwoord:

Door: van Rijckevorsel-Krijnen | Datum: Zondag 20 mei 2018, 17:20 uur

Zoals ik het interpreteer:

bolletje 2: juiste weergave peptidebinding, namelijk met H-atoom aan N en =O aan C. Ongeacht orientatie is dit goed conform bijlage bij de syllabus en levert dus een punt op

bolletje 3: Dit punt is mijn inziens niet voor het juist tekenen van de peptide-binding, maar voor het inzicht dat de orientatie van de N-H groepen en C=O groepen moeten wisselen langs de keten zodat het vormen van H-bruggen met de naastliggende ketens aan beide zijden mogelijk is. De leerling wordt hier ook nog mee op weg geholpen doordat de keten in VSEPR is getekend zodat het eenvoudig te voorspellen is wat de orientatie van deze groepen zou moeten worden. Lijkt me dus redelijk dat hier een extra punt aan toegekend kan worden en een aanpassing van het CV lijkt me daarom niet nodig.

bolletje 4: Er staat niet aangegeven welke waterstofbruggen aangegeven moeten worden als ze maar juist zijn. Het lijkt me dus dat iedere waterstofbrug getekend tussen een (N-)H atoom en een (C=)O atoom juist is ongeacht de orientatie van deze groepen en/of deze groepen naast elkaar op de keten danwel op naast elkaar liggende ketens aanwezig zijn. Alternatieve juiste waterstofbrug die gevormd zou kunnen worden en naar mijn idee dus juist is, is dan natuurlijk de brug tussen (N-)H en N(-H). Andere mogelijkheden lijken mij niet aanwezig en dus niet juist.

Door: van Rijckevorsel-Krijnen | Datum: Zondag 20 mei 2018, 17:26 uur

In reactie op college Moleman:

De tekening op de uitwerkbijlage lijkt mij inderdaad niet juist: de eerste en laatste C's van de keten zijn uit het vlak naar voren getekend terwijl ze volgens mij ook in het vlak zouden moeten liggen zoals in het CV staat.

Door: Daemen | Datum: Maandag 21 mei 2018, 09:48 uur

naast het gegeven dat de ruimtelijke structuur rondom de de buitenste C atomen niet klopt in de uitwerkbijlage, klopt de orientie van N-H in antwoormodel ook niet. Dit is een tetraeder waar een trigonaal in het CV staat.

Met orientatie wordt dan waarschijnlijk enkel het afwisselend naar binnen en naar buiten gericht zijn van de C=O en N-H bedoeld

Door: Kok | Datum: Maandag 21 mei 2018, 18:45 uur

Ik zit met het volgende: een groot aantal van mijn leerlingen vult aan het H en O waar het de carbonyl-c en de stikstof-atomen gaat, maar laten de H-atomen weg die niet meedoen/nodig zijn voor de waterstofbruggen. Dit staan we normaal toe waar het gaat om structuurformules,en ik vind de structuur van het fragment ook "volledig" als deze H niet expliciet zijn aangevgeven, omdat deze m.i. verondersteld aanwezig zijn. Hoe kijken jullie daar tegen aan?

Door: Vic Dhooge | Datum: Maandag 21 mei 2018, 19:46 uur

Ook ik heb leerlingen die aan de uiteinden atomen invullen. Ik tel dit vooralsnog fout, maar de tekening had hier wel wat duidelijker mogen zijn met golfjes of iets dergelijks.

Door: Schaareman | Datum: Maandag 21 mei 2018, 19:56 uur

Daar ben ik het hartgrondig mee eens. Ze moeten nu H-atomen tekenen daar waar ze dat "normaal" niet doen dus had de afbakening van het fragment echt gewoon beter aangegeven moeten worden, zoals ik mijn leerlingen ook altijd leer; begin en/of eind van een fragment NIET met gewone streepjes (want dan wordt een stukje polyetheen op de klassieke manier geschreven gewoon hexaan) maar met ~ kringeltjes! Dit zou overigens ook gewoon in de syllabus opgenomen moeten worden in het laatste gedeelte met de toelichting op de structuurformules.

Door: de Kruif | Datum: Maandag 21 mei 2018, 20:45 uur

Er staat in de tekst dat de eiwitketen linksboven begint, dus daar mogen volgens mij in ieder geval H-atomen i.p.v. kringeltjes.

Door: van Rijckevorsel-Krijnen | Datum: Maandag 21 mei 2018, 21:37 uur

Er staat in de opgave expliciet dat het fragement compleet gemaakt moet worden met de ontbrekende atomen... dus ook de H-atomen... hoewel ik uw standpunt ten aanzien van het tekenen van structuuformules wel begrijp... maar goed de opdracht is expliciet dus ik heb het fout gerekend.

Volgens mij is gesteld dat de keten linksboven begint (en niet de eiwit-keten, dat zou ook niet logisch zijn omdat de fibroine-delen meer in het midden liggen en een eiwitketen uberhaupt niet kan beginnen met een betasheet geloof ik... maar dat laatste weet ik niet helemaal zeker) om te verduidelijken wat de C-terminus zijde is en wat de N-terminus zijde is zodat duidelijk ik welke C de carbonyl is, voor of na de N... Kortom aan het begin mag ook geen atoom getekend zijn net zo min als op het einde...

Ik ben ook voorstander van kringeltjes in plaats van die rare (halve)bindingsstreepjes! Dat is bij ons op school ook verplicht op het SE!

Door: Jeroen van Leeuwen | Datum: Dinsdag 22 mei 2018, 10:10 uur

M.b.t. de ruimtelijke structuur van de peptide binding: deze heeft een deels starre dubbele binding karakter i.v.m. mesomerie (m.b.v. vrije elektronenpaar van N) zodat een trigonale vorm rond het N-atoom gerechtvaardigd is. Maar dat weten de leerlingen natuurlijk niet.

Door: Karin Gubbens | Datum: Dinsdag 22 mei 2018, 11:37 uur

Ik vind bolletje drie ook onduidelijk en ben het er mee eens dat er in de syllabus bijlage 2 staat dat de leerlingen het alterneren van de c=o en N-H niet hoeven te tekenen. In ons boek (Chemie) staan de peptidebindingen dan ook nog eens met C=O en N-H groep naar boven getekend. Ik denk dat het echt te ver gaat om dit inzicht in ruimtelijke structuur van leelringen te vragen, in combinatie met de meerdere manieren waarop ze volgens de syllabus een peptidebinding mogen tekenen.