Hier uw reactie.

Cv is wat onvolledig... het suggereert N=N expliciet benoemd maar:

Alleen het noemen van de aanwezigheid van een starre binding, waarmee ze impliciet N=N bedoelen maar niet expliciet weergeven.... derde punt niet dunkt me.

Alleen zeggen "de dubbele binding is star" met correcte tekening is wel het 3e punt mijns inziens want ondubbelzinnig naar N=N verwezen.

Wat zouden jullie doen bij de beoordeling van het volgende antwoord:

"Er lijkt geen cis/trans mogelijk te zijn omdat de stikstofatomen maar 2 bindingen vormen. Maar volgens de VSEPR hebben de stikstofatomen een omringingsgetal van 3 en geen 2 omdat er ook een ongebonden elektronenpaar aanwezig is. Het molecuul heeft dus helemaal geen lineaire structuur. De R-groepen zitten dus niet op een rechte lijn maar maken een hoek (zie tekening). Daardoor kunnen de R-groepen zowel aan dezelfde kant van de dubbele binding zitten en tegenover elkaar waarbij aan de andere kant een ongebonden elektronenpaar zit. Hierdoor is toch cis/trans mogelijk en hebben azoverbindingen dus zowel een cis- als een trans-vorm."

Naar mijn idee geeft de leerling ook een antwoord op de vraag... hoewel dit antwoord niet gezocht werd. Kan ik hier toch het 3de bolletje toekennen?

Sluit wat mij betreft de vrije draaibaarheid van de N-N binding niet uit, waardoor beide vormen die de leerling beschrijft in elkaar over kunnen gaan.

Indien een leerling de vraag interpreteert als zijnde geef een uitleg op basis van de niet getekende maar wel aanwezige vrije elektronenparen en dus denkt te moeten verklaren dat de structuur niet-lineair is, dan veronderstelt hij/zij dat het niet draaibaar zijn van de dubbele binding een bekend gegeven is. W ant zonder vrije elektronenparen zou er tenslotte geen cis- en transvorm mogelijk zijn omdat het molecuul in dat geval ook niet om de dubbele binding zou kunnen draaien maar ook lineair zou zijn. Vanuit deze veronderstelling ten aanzien van welke uitleg gevraagd wordt is het niet toelichten van het niet draaibaar zijn van de dubbele binding toch logisch?

Beste Wilke,

De dubbele binding sluit het overgaan van de ene vorm in de andere vorm in dit geval ook niet uit.

Het is namelijk zo dat bij azo-verbindingen de cis en trans-vorm wel degelijk in elkaar kunnen overgaan ondanks de aanwezigheid van de dubbele binding, dit in tegenstelling tot een cis- en transvormen bij een C=C binding. Dit vanwege het sterke elektronegatieve karakter van N.

Het is zeer aannemelijk te maken dat de dubbele binding er niet constant is wat vervolgens vrije draaibaarheid om de nu (tijdelijke) N-N binding toestaat om vervolgens opnieuw een dubbele binding te vormen. De meeste azoverbindingen zullen bij kamertemperatuur (afhankelijk van de grootte van R) daarom een mengsel van cis- en transvormen geven, waarbij geldt hoe groter R hoe groter het percentage trans in het mengsel. In het geval dat de R-groep een fenylgroep is komt de cis-vorm volgens mij zelfs helemaal niet voor maar moet onder invloed van licht gecreeerd worden, deze cis-vorm zal vervolgens vanzelf (welliswaar zeer langzaam) omgezet worden naar de trans vorm.

Kortom, dat er van azoverbindingen cis én trans vormen voorkomen vanwege een starre dubbele binding staat hier zelfs nog ter discussie omdat die dubbele binding helemaal niet zo star is vanwege het sterke elektronegatieve karakter van N en al helemaal het overgaan van de ene vorm in de andere vorm dus niet uitsluit.

Maar dat zal een leerling niet bedenken lijkt mij.

Beste Collega,

Dank voor deze uitgebreide toelichting. Een leerling van mij had de cis- en transverbinding mesomere grensstructuren genoemd. Dat kan ik dus goedrekenen met dit argument. U heeft mij overtuigd, dit lijkt me iets om nader op in te gaan tijdens de kringbespreking.

Groet, Koos Wilke

Ik begrijp uit het cv dat R invullen als fenylgroep fout geteld moet worden?

Een fenylgroep en de rest goed zou ik ook goed willen rekenen. Het is een combinatie van vraag en toelichting:

Gebruik R-N=N-R als notatie voor een azoverbinding.
en
Hierbij staat R voor een fenylgroep.

Nog een reactie op collega Schaareman:

Als de leerling de tekst uit de opgave herhaalt en verwijst naar de azoverbinding verwijst hij toch ook automatisch naar de N=N binding? Zonder N=N geen azo lijkt mij.